Propiedades químicas de alquenos y alquinos

Idea madre: son los sociables de los hidrocarburos. Tienen doble enlace C=C o triple enlace C≡C que se abre fácil. Casi todo lo que hacen es adición: romper la parte extra del enlace y atrapar átomos nuevos.

1. ¿Por qué reaccionan así? El secreto del enlace pi

• Alqueno: hidrocarburo con doble enlace C=C.
• Alquino: hidrocarburo con triple enlace C≡C.
• Enlace sigma: unión fuerte que sostiene a los átomos. Difícil de romper.
• Enlace pi: unión extra y débil que acompaña al sigma. Se rompe fácil.
• Electrones pi: están muy expuestos y atraen a sustancias que buscan electrones.
• Analogía velcro: el alcano es tela cosida, no se abre. El alqueno y alquino son velcro que se abre con un tirón.

2. La reacción madre: la adición

• Adición: se rompe un enlace pi y se forman dos enlaces nuevos.
• C=C pasa a C-C
• C≡C pasa a C=C y luego a C-C

3. Las 4 adiciones que siempre te preguntarán

1. Hidrogenación: sumar hidrógeno

• Hidrogenación: adición de H2 con catalizador Pt o Ni. Convierte lo insaturado en saturado.
• Con alqueno: CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
• Con alquino en 2 etapas:
  • HC≡CH + H2 → CH2=CH2
  • CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

2. Halogenación: sumar halógenos

• Halógeno: elemento del grupo 17 como Br2 o Cl2, muy ansioso por electrones.
• Test del bromo: el agua de bromo roja se decolora con alquenos y alquinos. Es la prueba para detectarlos.
• Con alqueno: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br (dibromuro vecinal)
• Con alquino:
  • HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
  • CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2 (tetrabromuro si hay exceso)

3. Hidrohalogenación: sumar HBr o HCl

• Hidrohalogenación: adición de H-X, donde X es Br o Cl.
• Regla de Markovnikov: en alqueno no simétrico, el H va al carbono con más hidrógenos y el halógeno va al carbono con menos hidrógenos.
• Carbocatión: carbono con carga positiva, intermedio inestable. La regla se cumple porque se forma el carbocatión más estable.
• Ejemplo clave: CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3
• No sale 1-bromopropano, sale 2-bromopropano.

4. Hidratación: sumar agua

• Hidratación: adición de H y OH con ácido H2SO4. También sigue Markovnikov: el OH va al carbono más sustituido.
• Alcohol: molécula con grupo OH unido a carbono.
• Ejemplo: CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH
• Con alquinos forma enol que pasa a cetona o aldehído.

4. Lo especial de cada uno

• Polimerización de alquenos:
  • Muchos alquenos se unen en cadena larga, como enganchar clips.
  • Polímero: cadena gigante formada por monómeros.
  • n CH2=CH2 → -CH2-CH2-CH2-CH2- (polietileno de bolsas plásticas)
• Oxidación suave y combustión:
  • Con KMnO4 diluido y frío, el alqueno forma un diol (molécula con dos OH).
  • Combustión completa: todos dan CO2 + H2O: C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O.
  • Los alquinos dan llama muy caliente. El acetileno HC≡CH se usa en sopletes.
• Acidez de alquinos terminales: solo los alquinos la tienen:
  • Alquino terminal: triple enlace al borde, con H directo, como HC≡CH o CH3-C≡CH.
  • Ese H es ácido, se puede soltar como H+.
  • Con base fuerte forma acetiluro: HC≡CH + NaNH2 → HC≡CNa + NH3.
  • Los alquenos no hacen esto. Sirve para distinguirlos.

5. Resumen express para el examen

• Todo es adición porque el enlace pi se rompe fácil.
• H2 da alcanos, Br2 da dibromuros, HBr y H2O siguen Markovnikov.
• Solo alquenos polimerizan en plásticos.
• Solo alquinos terminales R-C≡CH son ácidos y forman acetiluros.