Nomenclatura de derivados aromáticos polisustituidos

1. La idea en 30 segundos

• Un anillo de benceno es como una corona con 6 puestos libres.
• Si ocupas 2 o más puestos con grupos distintos al hidrógeno, tienes un derivado polisustituido.
• Nombrarlo es decir qué grupos pusiste y en qué puestos están.

2. Vocabulario que debes dominar

• Hidrocarburo aromático: el anillo de benceno. Hexágono de 6 carbonos con 3 dobles enlaces alternados. Fórmula base:

$$C_6H_6$$

• Derivado: ese anillo, pero con uno o más hidrógenos cambiados por otros grupos.
• Sustituyente: el grupo nuevo que entra. Ejemplos: –CH3 llamado metilo, –Cl llamado cloro, –Br llamado bromo, –NO2 llamado nitro.
• Polisustituido: poli significa muchos. Aquí significa 2 o más sustituyentes en el mismo anillo.
• Localizador: el número del 1 al 6 que indica la posición en el anillo.

Tip para visualizar: imagina 6 amigos en mesa redonda. Para ubicar a los que llevan gorra, numeras las sillas del 1 al 6 empezando en uno con gorra y siguiendo el camino más corto.

3. Caso 1: Solo 2 sustituyentes, usa el atajo

Con 2 grupos solo hay 3 distancias posibles:

• Orto u o-: puestos vecinos, juntos. Equivale a 1,2-
• Meta o m-: separados por un puesto libre. Equivale a 1,3-
• Para o p-: uno frente al otro. Equivale a 1,4-
• Ejemplo: anillo con dos –CH3 vecinos = o-dimetilbenceno = 1,2-dimetilbenceno. Ambas formas son correctas, la segunda es la IUPAC sistemática.

4. Caso 2: 3 o más sustituyentes, usa siempre números

Con 3 o más grupos ya no se usa orto, meta ni para. Aplica estas 3 reglas en orden:

1. Busca los números más bajos. Numera del 1 al 6 en el sentido que dé la serie más pequeña. Compara número por número. Gana la serie más baja en el primer punto donde se diferencian.
2. El orden alfabético no decide los números, solo cómo se escribe. Primero encuentras la mejor numeración. Después ordenas los nombres de la A a la Z. Ignora los prefijos di-, tri- y tetra- para alfabetizar.
3. Si hay nombre de familia, ese manda. Si el anillo es tolueno para –CH3, fenol para –OH o anilina para –NH2, ese grupo se queda con el número 1. Luego numeras para dar los números más bajos a los demás.

5. Ejemplo modelo paso a paso

Benceno con –CH3, –Cl y –Br en posiciones que dan 1,2,4:

• Paso 1: padre e invitados. El padre es benceno. Los sustituyentes son bromo, cloro y metilo.
• Paso 2: por qué 1,2,4. Si das 1 al bromo, 2 al cloro y 4 al metilo obtienes 1,2,4-. Otras opciones dan 1,4,5- o 1,3,4-. Gana 1,2,4- porque en el segundo número el 2 es menor que 3 o 4.
• Paso 3: por qué ese orden. Para escribir ordenas por letra: bromo antes que cloro, y cloro antes que metilo. No importa que el metilo tenga el 4.
• Nombre final: 1-bromo-2-cloro-4-metilbenceno.

6. Resumen para el examen

• Un derivado polisustituido tiene 2 o más grupos sobre el benceno

$$C_6H_6$$

.

• Con 2 grupos puedes usar orto para 1,2-, meta para 1,3- y para para 1,4-.
• Con 3 o más usa solo números y busca la serie más baja, como 1,2,4-.
• Escribe los sustituyentes en orden alfabético.
• Deja el número 1 al grupo especial si hay tolueno, fenol o anilina.