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Resumen: Nomenclatura de derivados aromáticos disustituidos · Formatom
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Nomenclatura de derivados aromáticos disustituidos
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Nomenclatura de derivados aromáticos disustituidos
1. ¿Qué es un derivado disustituido?
Base: benceno, anillo de 6 carbonos con fórmula
C
6
H
6
C_6H_6
C
6
H
6
Sustituyente: grupo como
C
l
Cl
C
l
,
B
r
Br
B
r
o
C
H
3
CH_3
C
H
3
que reemplaza a un hidrógeno
Disustituido: benceno con exactamente 2 sustituyentes
Fórmula general:
C
6
H
4
X
2
C_6H_4X_2
C
6
H
4
X
2
, se pierden 2 hidrógenos
Idea clave: solo importa dónde quedan los 2 grupos entre sí
2. Las 3 únicas posiciones
orto (o-)
: vecinos, pegados = posiciones
1
,
2
−
1,2-
1
,
2
−
meta (m-)
: separados por un carbono = posiciones
1
,
3
−
1,3-
1
,
3
−
para (p-)
: frente a frente = posiciones
1
,
4
−
1,4-
1
,
4
−
No hay más:
1
,
5
−
1,5-
1
,
5
es igual a
y
es igual a
por el otro lado
3. Reglas para nombrar
Base:
casi siempre benceno. Si son dos
C
H
3
CH_3
C
H
3
, la base es xileno.
Orden alfabético:
bromo antes que cloro, cloro antes que metilo.
Posición:
usa
1
,
2
−
1,2-
1
,
2
−
,
1
,
3
−
1,3-
1
,
3
−
,
o usa o-, m-, p-, pero no los mezcles.
4. Ejemplos que debes memorizar
1
,
2
−
1,2-
1
,
2
−
dimetilbenceno = o-xileno
1
,
3
−
1,3-
1
,
3
−
diclorobenceno = m-diclorobenceno
1
,
4
−
1,4-
1
,
4
−
dimetilbenceno = p-xileno
1
−
1-
1
−
bromo-
3
−
3-
clorobenceno = m-bromoclorobenceno
5. Para el examen
Solo hay 3 isómeros: orto, meta y para.
No mezclar números y letras en el mismo nombre.
Sustituyentes siempre en orden alfabético.
Con dos
C
H
3
CH_3
C
H
3
: piensa directo en o-xileno, m-xileno o p-xileno.
Comentarios
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−
1
,
3
−
1,3-
1
,
3
−
1
,
6
−
1,6-
1
,
6
−
1
,
2
−
1,2-
1
,
2
−
1
,
4
−
1,4-
1
,
4
−
Escritura final:
posición + sustituyentes + base. Ejemplo:
1
,
3
−
1,3-
1
,
3
−
diclorobenceno.
3
−