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Resumen: Nomenclatura de derivados aromáticos monosustituidos · Formatom
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Nomenclatura de derivados aromáticos monosustituidos
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1. Idea central
Benceno:
anillo aromático más simple, fórmula
C
6
H
6
C_6H_6
C
6
H
6
. Hexágono con 6 carbonos y 6 hidrógenos.
Sustituyente
X
X
X
:
átomo o grupo que reemplaza a un hidrógeno. Ej:
C
l
Cl
C
l
,
B
r
Br
B
r
,
N
O
2
NO_2
N
O
2
,
,
.
Derivado monosustituido:
benceno donde se cambia
un solo
H
H
H
por un solo
X
X
X
. Fórmula general:
C
6
H
5
−
X
C_6H_5-X
C
6
H
5
−
.
Grupo fenilo
C
6
H
5
−
C_6H_5-
C
6
H
5
−
:
nombre del anillo cuando ya perdió ese hidrógeno.
Regla de oro:
con un solo sustituyente no se usan números. Es incorrecto decir 1-clorobenceno.
2. Regla general: la más fácil
Paso único:
nombre del sustituyente + benceno, todo junto y en minúsculas.
Ejemplos directos:
C
6
H
5
C
l
C_6H_5Cl
C
6
H
5
C
l
→
clorobenceno
C
6
H
5
B
r
C_6H_5Br
C
→
3. Los 7 nombres especiales que debes memorizar
Si la molécula está en esta tabla, el nombre común gana siempre. No uses el sistemático.
Lista obligatoria:
C
6
H
5
−
C
H
3
C_6H_5-CH_3
C
6
H
5
−
C
H
3
→ tolueno (no metilbenceno)
4. Método en 4 pasos para nombrar
Confirma base y número:
¿es un anillo
C
6
H
6
C_6H_6
C
6
H
6
con un solo grupo diferente? Entonces es monosustituido, sin números.
Identifica
X
X
X
:
reconoce el grupo unido, ej:
C
H
3
CH_3
C
es metil.
5. Errores típicos que te quitan puntos
Poner números:
no digas 1-fenol o 1-tolueno. Con un sustituyente el número sobra.
Olvidar el apodo:
no digas hidroxibenceno, aminobenceno o metilbenceno en el examen. Di fenol, anilina y tolueno.
En resumen
Monosustituido =
C
6
H
5
−
X
C_6H_5-X
C
6
H
5
−
X
.
Regla: sustituyente + benceno, sin números.
Excepción: 7 nombres comunes obligatorios: tolueno, fenol, anilina, ácido benzoico, benzaldehído, estireno y cumeno.
Comentarios
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O
H
OH
O
H
C
H
3
CH_3
C
H
3
X
6
H
5
B
r
bromobenceno
C
6
H
5
−
N
O
2
C_6H_5-NO_2
C
6
H
5
−
N
O
2
→
nitrobenceno
C
6
H
5
−
C
H
2
C
H
3
C_6H_5-CH_2CH_3
C
6
H
5
−
C
H
2
C
H
3
→
etilbenceno
Otros casos que siguen la regla:
F
F
F
→ fluoro →
fluorobenceno
I
I
I
→ yodo →
yodobenceno
C
H
2
C
H
2
C
H
3
CH_2CH_2CH_3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
→ propil →
propilbenceno
C
(
C
H
3
)
3
C(CH_3)_3
C
(
C
H
3
)
3
→ ter-butil →
ter-butilbenceno
C
6
H
5
−
O
H
C_6H_5-OH
C
6
H
5
−
O
H
→ fenol (no hidroxibenceno)
C
6
H
5
−
N
H
2
C_6H_5-NH_2
C
6
H
5
−
N
H
2
→ anilina (no aminobenceno)
C
6
H
5
−
C
O
O
H
C_6H_5-COOH
C
6
H
5
−
C
O
O
H
→ ácido benzoico
C
6
H
5
−
C
H
O
C_6H_5-CHO
C
6
H
5
−
C
H
O
→ benzaldehído
C
6
H
5
−
C
H
=
C
H
2
C_6H_5-CH=CH_2
C
6
H
5
−
C
H
=
C
H
2
→ estireno (no vinilbenceno)
C
6
H
5
−
C
H
(
C
H
3
)
2
C_6H_5-CH(CH_3)_2
C
6
H
5
−
C
H
(
C
H
3
)
2
→ cumeno (no isopropilbenceno)
H
3
Forma nombre provisional:
une sustituyente + benceno, ej: metilbenceno.
Revisa apodo especial:
¿está en la tabla de los 7? Si sí, cámbialo.
C
6
H
5
−
C
H
3
C_6H_5-CH_3
C
6
H
5
−
C
H
3
→
tolueno
. Si no, quédate con la regla, ej:
C
6
H
5
−
N
O
2
C_6H_5-NO_2
C
6
H
5
−
N
O
2
→
nitrobenceno
.
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