Nomenclatura y estructura de los carbohidratos
Idea clave en 30 segundos
- Los carbohidratos están hechos solo de C, H y O, con fórmula general
Cn(H2O)n
.
- Son el combustible rápido de las células.
- Su nombre es su ficha técnica: indica qué grupo lleva y cuántos carbonos tiene.
- Lógica LEGO: si entiendes el ladrillo suelto, el monosacárido, entiendes todo lo demás.
1. Qué es un carbohidrato y sus tamaños
- Carbohidrato: molécula de C, H y O que da energía rápida. Ej. glucosa
C6H12O6
.
- Monosacárido: un solo ladrillo. Ej. glucosa, fructosa, ribosa. No se puede romper en otro más dulce.
- Disacárido: dos ladrillos pegados. Ej. sacarosa, lactosa.
- Polisacárido: muchos ladrillos pegados. Ej. almidón, celulosa.
- Enlace glucosídico: pegamento que une dos azúcares con pérdida de agua.
- En nomenclatura nos centramos en el monosacárido.
2. El nombre te dice dos cosas
Pregunta 1: Qué grupo funcional lleva
- Aldosa: lleva grupo aldehído -CHO en un extremo, en C1.
- Cetosa: lleva grupo cetona >C=O en medio de la cadena, normalmente en C2.
Pregunta 2: Cuántos carbonos tiene
- n=3 tri- : triosa = azúcar de 3 carbonos
- n=4 tetr- : tetrosa = azúcar de 4 carbonos
- n=5 pent- : pentosa = azúcar de 5 carbonos
- n=6 hex- : hexosa = azúcar de 6 carbonos
Junta las dos respuestas
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aldehído + 3 C = aldotriosa
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cetona + 3 C = cetotriosa
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aldehído + 5 C = aldopentosa, como ribosa
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aldehído + 6 C = aldohexosa, como glucosa
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cetona + 6 C = cetohexosa, como fructosa
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Con solo decir aldohexosa ya sabes: 6 carbonos y -CHO en C1.
3. D o L: derecha o izquierda en Fischer
- Carbono quiral: carbono con cuatro vecinos diferentes. Crea versión derecha e izquierda como tus manos.
- Proyección de Fischer: dibujo en cruz. Cadena de carbonos en vertical y grupos -OH a los lados en horizontal.
- Regla D/L: mira el último carbono quiral, el de más abajo, justo encima del CH2OH final.
- -OH a la derecha = D, de dexter.
- -OH a la izquierda = L, de laevus.
- La mayoría de azúcares del cuerpo son D.
- D-glucosa y L-glucosa son espejos: mismo nombre base aldohexosa, configuración opuesta.
4. En agua se enrollan: anillos Haworth
- En papel se dibujan rectos. En agua se doblan: el -CHO de C1 reacciona con el -OH de C5 y cierra un anillo.
- Proyección de Haworth: dibujo en pentágono o hexágono que muestra el azúcar ya cerrado.
- Carbono anomérico: el que antes era -CHO o >C=O y ahora cierra el anillo. En glucosa es C1.
- Alfa y beta: dos formas de cerrar:
- -OH anomérico abajo = alfa
- -OH anomérico arriba = beta
- Tamaño del anillo:
- Anillo de 6 átomos = piranosa. Lo forman las hexosas.
- Anillo de 5 átomos = furanosa. Lo forman muchas pentosas.
- Nombre completo lógico: beta-D-glucopiranosa = base glucosa + forma D + OH anomérico arriba + anillo de 6.
5. Ejemplo modelo para el examen
- Azúcar con CHO en C1, CH2OH en C6 y -OH a la derecha en C2, C3, C4 y C5.
- Paso 1 Cuenta C: de C1 a C6 son 6 -> prefijo hex- -> hexosa.
- Paso 2 Busca grupo: -CHO arriba = aldehído -> aldosa. Junta: aldohexosa.
- Paso 3 Mira D/L: último quiral C5 con -OH a la derecha = D. Resultado: D-aldohexosa.
- Paso 4 Compara: con OH a la derecha en C2-C5 es la famosa D-glucosa,
C6H12O6
.
- Ojo: si cambias el -OH de C2 a la izquierda ya no es glucosa, es D-manosa. Un solo lado crea otro azúcar.
Resumen exprés
Cn(H2O)n
y 3 tamaños: mono-, di- y polisacárido unidos por enlace glucosídico.
- Nombre = grupo + tamaño: aldosa con -CHO o cetosa con >C=O + triosa, tetrosa, pentosa, hexosa.
- D/L = posición del -OH del último carbono quiral en Fischer: derecha D, izquierda L.
- Anillo Haworth: carbono anomérico + alfa abajo / beta arriba + piranosa de 6 / furanosa de 5.