Conformación de las moléculas orgánicas

Idea central

• Las moléculas orgánicas no son rígidas como piedras.
• Pueden girar alrededor de sus enlaces simples y cambiar de forma sin romperse.
• Cada forma momentánea se llama conformación.

1. Conceptos clave

• Conformación: forma 3D que tiene una molécula en un momento dado por girar sus partes. Es temporal y cambia millones de veces por segundo.
• Enlace sigma: enlace simple como C-C o C-H. Funciona como un eje o palito que permite girar.
• Rotación: giro de un grupo de átomos alrededor de ese eje, sin romper ningún enlace.
• Confórmero: cada forma estable que nace de esa rotación. No es un compuesto distinto, es el mismo compuesto doblado de otra manera.
• Analogía: como una brocheta con dos malvaviscos: el palo es el enlace C-C, dejas quieto el de adelante y giras el de atrás.
• No confundir:
  • Conformación: cambia solo por giro. Rápida y reversible, no se rompe nada.
  • Configuración: solo cambia si rompes enlaces. Es fija.

2. Cómo dibujar el giro: Proyección de Newman

• Se mira justo a lo largo del enlace C-C, como si miraras por un tubo.
• El punto del centro es el carbono de adelante. El círculo es el carbono de atrás.
• De cada carbono salen 3 rayitas para sus enlaces C-H o C-C.
• Ángulo diedro: ángulo de giro entre un grupo de adelante y uno de atrás. Va de 0° a 360°.

3. Ejemplo clave: etano $CH_3-CH_3$

• Alternada: los 3 hidrógenos de adelante se intercalan con los de atrás. Aparece a 60°, 180° o 300°.
  • Repulsión entre electrones mínima.
  • Energía más baja, más estable.
• Eclipsada: los hidrógenos de adelante tapan justo a los de atrás. Aparece a 0°, 120° o 360°.
  • Repulsión entre electrones máxima.
  • Energía más alta, menos estable.
• Por qué es menos estable:
  • Tensión torsional: repulsión entre nubes de electrones cuando están muy cerca.
  • Impedimento estérico: estorbo físico porque los átomos ocupan espacio.
• Relación de energía:

$$E_{eclipsada} > E_{alternada}$$

• La molécula pasa más tiempo en alternada, pero gira todo el tiempo de una a otra.

4. Ejemplo avanzado: butano $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

• Se analiza el enlace central $C_2-C_3$, donde ya no solo chocan H, chocan grupos $CH_3$ más grandes.

$$E_{anti} < E_{gauche} < E_{eclipsada}$$

En resumen para el examen

• Conformación es la forma momentánea por girar alrededor de un enlace simple C-C, sin romper nada.
• El giro se dibuja con proyección de Newman y se mide con el ángulo diedro.
• Alternada es más estable que eclipsada por menor tensión torsional e impedimento estérico.
• En butano, anti de 180° es la más estable porque mantiene los $CH_3$ lo más lejos posible.
• Las conformaciones se interconvierten solas y muy rápido a temperatura ambiente.