Configuración de las Moléculas Orgánicas

La misma lista de átomos puede armarse de dos formas distintas en el espacio. La configuración te dice cuál forma tienes y no puedes cambiarla sin romper enlaces.

1. ¿Qué es la configuración?

• Configuración: orden fijo de los átomos en el espacio. Fijo significa que se mantiene aunque gires la molécula.
• Ejemplo modelo: tus manos. Tienen los mismos dedos en el mismo orden, pero la izquierda no encaja en un guante derecho. Son imágenes espejo: configuración distinta.
• Enlace covalente: unión fuerte donde dos átomos comparten electrones. Es como un palito soldado. Para cambiar la configuración hay que romperlo y volver a soldarlo.
• Configuración vs conformación:
  • Conformación: simple giro de un enlace simple, como retorcer un globo. Es momentánea y cambia sola.
  • Configuración: es permanente. No cambia sola.

2. Las dos familias de configuración

3. Base: el carbono forma una pirámide

• Un carbono con 4 enlaces simples apunta a los 4 vértices de una pirámide triangular. Esa forma se llama tetraedro.
• Por eso $CH_4$ no es plano, es en tres dimensiones. El orden en el espacio importa.
• Con doble enlace $C=C$ ya no hay giro libre. Es como dos palos pegados, queda bloqueado.
• En un anillo como $C_6H_{12}$ pasa lo mismo: el anillo no deja girar libremente.

4. Caso 1: cis y trans

• Isómero: mismas conexiones de átomos, pero colocación distinta en el espacio. Como gemelos con distinto peinado.
• Isómero geométrico: aparece por bloqueo de giro. Tiene dos versiones:
  • cis: mismo lado. Los dos grupos iguales quedan del mismo lado del doble enlace o del anillo.
  • trans: lados cruzados. Los dos grupos iguales quedan en lados opuestos.
• **Ejemplo: but-2-eno

$$CH_3-CH=CH-CH_3$$

**

• En cis, los dos $CH_3$ miran hacia arriba.
• En trans, uno mira arriba y otro abajo.
• No se pasa de una a otra sin romper el doble enlace.
• Huelen, hierven y reaccionan distinto.

5. Caso 2: cuatro grupos distintos y el efecto espejo

• Carbono quiral o asimétrico $C^*$: carbono unido a 4 grupos todos diferentes.
• Quiral: no se puede superponer con su imagen espejo, como manos o zapatos.
• Aquiral: sí se superpone, como una pelota.
• Si hay un carbono quiral, existen dos versiones espejo:
  • Enantiómeros: imágenes espejo no superponibles, como mano izquierda y derecha. Tienen iguales propiedades físicas, excepto que desvían la luz en sentido opuesto.
  • Diastereómeros: isómeros espaciales que no son espejo. Ya tienen distinto punto de fusión, solubilidad y reactividad.
• Nomenclatura $R$ y $S$:
  • $$: de rectus, derecha.

6. Ejemplo clave: ¿el butan-2-ol tiene enantiómeros?

• Molécula:

$$CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$$

• Paso 1: cadena de 4 carbonos, $OH$ en el carbono 2.
• Paso 2: contar grupos distintos:
  • C1 tiene 3 H iguales: no quiral.
  • C2 tiene $CH_3$, $OH$, $H$ y : 4 distintos, sí es .

En resumen

• La configuración es el orden fijo en el espacio, solo cambia si rompes enlaces.
• En dobles enlaces y anillos aparece como cis y trans, por bloqueo del giro.
• En carbonos con 4 grupos distintos aparece como enantiómeros $R$ y $S$, imágenes espejo no superponibles.
• Los enantiómeros son gemelos espejo y los diastereómeros son primos espaciales con propiedades ya distintas.