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Mapa mental: Propiedades químicas de alquenos y alquinos

Contenido del mapa

Propiedades químicas de alquenos y alquinos — Rompen su enlace pi para sumar átomos por adición y dar alcanos, halogenuros y alcoholes.
- Secreto: enlace pi — El enlace pi es débil y expuesto, por eso se abre fácil como velcro.
  - Alqueno C=C — Doble enlace: un sigma fuerte que sostiene más un pi débil que reacciona.
  - Alquino C≡C — Triple enlace: un sigma fuerte más dos pi débiles que se abren en etapas.
  - Electrones pi expuestos — Carga negativa expuesta que atrae a sustancias que buscan electrones.
- Reacción madre: adición — Romper el pi extra y atrapar átomos nuevos bajando el orden del enlace.
  - Qué es adición — C=C pasa a C-C y C≡C pasa a C=C y luego a C-C al sumar algo.
  - Cómo ocurre — Se rompe un enlace pi y se forman dos enlaces nuevos con los átomos que llegan.
- 4 adiciones clave — Las cuatro reacciones que siempre preguntan: H2, Br2, HBr y H2O.
  - Hidrogenación + H2 — Suma H2 con Pt o Ni y convierte lo insaturado en saturado.
    - Ejemplo eteno — CH2=CH2 + H2 da CH3-CH3; el acetileno HC≡CH lo hace en dos etapas.
  - Halogenación + Br2 — Suma Br2 o Cl2 y forma dibromuro vecinal.
    - Test del bromo — El agua de bromo roja se decolora con alqueno y prueba su presencia.
  - Hidrohalogenación + HBr — Suma H-Br o H-Cl y el halógeno va según Markovnikov.
    - Regla de Markovnikov — El H va al carbono con más H y el Br al de menos H por el carbocatión más estable.
  - Hidratación + H2O — Suma H y OH con H2SO4 para dar alcohol; en alquino da enol a cetona.
    - Ejemplo eteno — CH2=CH2 + H2O da CH3-CH2OH con OH en el carbono más sustituido.
- Especial de alquenos — Solo los alquenos forman plásticos y dioles por oxidación suave.
  - Polimerización — Muchos monómeros se enganchan en cadena larga como clips.
  - Oxidación suave — Con KMnO4 frío y diluido forma un diol con dos grupos OH.
  - Combustión completa — Arden fuerte dando CO2 y H2O: C2H4 + 3O2 da 2CO2 + 2H2O.
- Especial de alquinos — Solo los alquinos terminales son ácidos y dan llama muy caliente.
  - Alquino terminal — Tiene H directo al triple enlace, como HC≡CH o CH3-C≡CH.
  - Acidez y acetiluro — Ese H se suelta como H+ y con NaNH2 forma acetiluro más NH3.
  - Llama caliente — El acetileno arde muy caliente y se usa en sopletes.

Los alquenos con doble enlace C=C y los alquinos con triple enlace C≡C son los sociables de los hidrocarburos. Su secreto es el enlace pi: una unión extra, débil y muy expuesta que se rompe fácil como un velcro, a diferencia del enlace sigma fuerte que sostiene a los átomos. Por eso sus electrones pi atraen a sustancias que buscan electrones.

Casi todo lo que hacen es una adición: se rompe un enlace pi y se forman dos enlaces nuevos con los átomos que llegan. Así el C=C pasa a C-C y el C≡C pasa a C=C y luego a C-C. Las cuatro adiciones que siempre preguntan son hidrogenación con H2, halogenación con Br2 o Cl2, hidrohalogenación con HBr o HCl e hidratación con H2O.

Cuando el alqueno no es simétrico manda la regla de Markovnikov: el H se une al carbono con más hidrógenos y el halógeno o el OH van al carbono con menos hidrógenos y más sustituido. Esto ocurre porque en el medio se forma el carbocatión más estable, como el secundario CH3-CH+-CH3 frente al primario.

Cada familia tiene además su sello especial. Solo los alquenos polimerizan para formar plásticos como el polietileno y dan dioles con KMnO4 frío. Solo los alquinos terminales R-C≡CH son un poco ácidos y forman acetiluros con NaNH2, y el acetileno da una llama muy caliente usada en sopletes.