Mapa mental: Nomenclatura de derivados aromáticos polisustituidos

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Mapa mental: Nomenclatura de derivados aromáticos polisustituidos · Formatom

Nomenclatura de derivados aromáticos polisustituidos

Contenido del mapa

Derivados aromáticos polisustituidos — Benceno con 2 o más grupos: hay que decir qué grupos hay y en qué puestos están.
- Base: anillo y cambios — Qué es el padre y qué son los invitados.
  - Anillo C6H6 — Hexágono de 6 carbonos con 3 dobles enlaces y 6 puestos numerados del 1 al 6.
  - Sustituyente — Grupo que entra en lugar de un hidrógeno, como metilo, cloro, bromo o nitro.
  - Polisustituido — Hay 2 o más sustituyentes a la vez en el mismo anillo.
- 2 grupos: atajo o-m-p — Con 2 grupos hay solo 3 distancias posibles con nombre corto.
  - orto u o- — Vecinos, juntos. Equivale a 1,2-.
  - meta o m- — Separados por un puesto libre. Equivale a 1,3-.
  - para o p- — Uno frente al otro. Equivale a 1,4-.
  - Ejemplo: o-dimetilbenceno — Dos metilos vecinos: o-dimetilbenceno es lo mismo que 1,2-dimetilbenceno.
- 3 o más: solo números — Ya no se usa orto, meta ni para, se numera del 1 al 6.
  - Empieza en un grupo — El número 1 va en un sustituyente y se sigue por el camino más corto.
  - Busca serie más baja — Compara número por número y gana la serie menor en el primer punto diferente.
  - Ejemplo: 1,2,4 gana — 1,2,4 vence a 1,3,4 porque el segundo número 2 es menor que 3.
- Cómo escribir el nombre — Primero se halla la mejor numeración, luego se ordena para escribir.
  - Orden alfabético — Escribe los grupos de A a Z: bromo antes que cloro antes que metilo.
  - Ignora di-, tri-, tetra- — Esos prefijos de cantidad no cuentan para el orden alfabético.
  - Formato con guiones — Une número, guion y nombre: 1-bromo-2-cloro-4-metilbenceno.
- Grupo especial fija el 1 — Si hay nombre de familia, ese grupo es siempre la posición 1.
  - Tolueno — Anillo con -CH3: el metilo se queda con el número 1.
  - Fenol — Anillo con -OH: el hidroxilo se queda con el número 1.
  - Anilina — Anillo con -NH2: el amino se queda con el número 1.

Un derivado aromático polisustituido es un anillo de benceno (C6H6) en el que dos o más hidrógenos han sido reemplazados por otros grupos. Nombrarlo consiste en decir qué sustituyentes hay, como metilo, cloro, bromo o nitro, y en qué puestos del 1 al 6 se encuentran.

Cuando hay solo dos sustituyentes existe un atajo: orto (o-) para posiciones vecinas 1,2-, meta (m-) para posiciones separadas por un puesto 1,3- y para (p-) para posiciones opuestas 1,4-. Así, dos metilos vecinos pueden llamarse o-dimetilbenceno o 1,2-dimetilbenceno.

Con tres o más sustituyentes ya no se usan orto, meta ni para y se numera siempre. Se empieza en un sustituyente y se avanza en el sentido que dé la serie de números más baja, comparando número por número. La numeración se decide primero y el orden alfabético solo sirve para escribir el nombre final, ignorando los prefijos di-, tri- y tetra-. Si el compuesto tiene un nombre de familia como tolueno, fenol o anilina, ese grupo ocupa siempre la posición 1.