Nomenclatura de derivados aromáticos disustituidos
Un derivado aromático disustituido es un benceno que tiene exactamente dos hidrógenos reemplazados por sustituyentes. El benceno es un anillo de 6 carbonos con 3 dobles enlaces alternados, de fórmula C6H6. Al sustituir dos hidrógenos por dos grupos X, como Cl, Br o CH3, su fórmula queda como C6H4X2. Solo importa si los dos invitados nuevos quedan juntos, con un hueco en medio o frente a frente.
Si se numera el anillo del 1 al 6 y se pone el primer sustituyente en el carbono 1, el segundo solo puede estar en el 2, en el 3 o en el 4. Las posiciones 5 y 6 repiten lo mismo por el otro lado. Por eso solo hay tres isómeros posibles: orto para grupos pegados o 1,2-, meta para grupos separados por un carbono o 1,3-, y para para grupos frente a frente o 1,4-.
Para nombrarlos se siguen cuatro pasos. Primero se elige la base, que casi siempre es benceno, salvo que los dos grupos sean CH3 y se llame xileno. Segundo se nombran los dos sustituyentes en orden alfabético. Tercero se indica dónde están con números 1,2-, 1,3-, 1,4- o con letras o-, m-, p-, sin mezclar los dos sistemas en el mismo nombre. Cuarto se escribe todo junto: posición + sustituyentes + base.
Así, 1,2-dimetilbenceno es lo mismo que o-xileno, 1,3-diclorobenceno es lo mismo que m-diclorobenceno y 1,4-dimetilbenceno es lo mismo que p-xileno. Otro caso es un benceno con Br y Cl separados por un carbono: con números es 1-bromo-3-clorobenceno y con letra es m-bromoclorobenceno. Aprender esas tres posiciones permite nombrarlos todos.