Derivados monosustituidos del benceno
El benceno es el hidrocarburo aromático más simple, con fórmula C6H6. Es un hexágono perfecto con 6 carbonos y 6 hidrógenos, muy estable. Piensa en él como una dona base o una pulsera con 6 espacios iguales donde puedes poner un dije.
Un derivado aromático monosustituido se forma cuando cambias un solo hidrógeno del benceno por un solo sustituyente, que es un átomo o grupo como Cl, Br, NO2, OH o CH3. Su fórmula general es C6H5-X, donde X es el sustituyente. El anillo sin ese hidrógeno se llama grupo fenilo C6H5-. Como los 6 carbonos son iguales, no importa dónde pongas el grupo: no se usan números.
La regla general es la más fácil de la nomenclatura orgánica: escribe el nombre del sustituyente + la palabra benceno, todo junto y en minúsculas. Así C6H5-Cl es clorobenceno, C6H5-Br es bromobenceno, C6H5-NO2 es nitrobenceno, C6H5-CH2CH3 es etilbenceno y C6H5-CH2CH2CH3 es propilbenceno. Si el alquilo es ramificado se nombra la ramificación aparte, como C6H5-C(CH3)3 que es ter-butilbenceno. Es incorrecto decir 1-clorobenceno.
Por historia e importancia, 7 derivados no usan la regla general y debes memorizar su nombre común: tolueno para C6H5-CH3, fenol para C6H5-OH, anilina para C6H5-NH2, ácido benzoico para C6H5-COOH, benzaldehído para C6H5-CHO, estireno para C6H5-CH=CH2 y cumeno para C6H5-CH(CH3)2. El método seguro es: confirma que es monosustituido, identifica X, forma el nombre general y luego revisa si tiene apodo especial. Nunca pongas números ni uses hidroxibenceno o metilbenceno si existe fenol o tolueno.