Estructura de los hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos son moléculas formadas solo por carbono e hidrógeno que contienen al menos un anillo especial muy estable y plano. La palabra aromático ya no se refiere al olor, sino a esa estabilidad extra llamada aromaticidad, que nace de compartir electrones en todo el anillo.
El protagonista es el benceno, de fórmula C6H6, formado por 6 carbonos en hexágono regular con un hidrógeno en cada carbono. Kekulé propuso alternar enlaces simples C-C y dobles C=C, pero la realidad muestra 6 enlaces iguales. Esto se explica por resonancia: la molécula real es el promedio de dos dibujos, y por deslocalización: los electrones no están fijos sino repartidos por todo el anillo, como 6 amigos en ronda que se pasan 6 pelotas sin que ninguna tenga dueño.
Lo invisible que sostiene esta fuerza son dos nubes electrónicas que abrazan el anillo. Cada carbono tiene hibridación sp2, se une a dos carbonos y a un hidrógeno en el mismo plano con ángulos de 120°, y aporta un orbital p con un lóbulo arriba y otro abajo. Los 6 orbitales p se unen de lado y forman una nube arriba y otra abajo donde circulan 6 electrones compartidos.
Un anillo es aromático solo si cumple cuatro condiciones a la vez: ser cíclico y cerrado, ser plano, estar conjugado con orbitales p seguidos y alternancia de simples y dobles sin cortes, y cumplir la regla de Hückel de 4n+2 electrones compartidos. El benceno cumple con 6 = 4(1)+2, el tolueno C7H8 conserva ese anillo con un CH3 pegado, y el naftaleno C10H8 con dos anillos pegados cumple con 10 = 4(2)+2.