Mapa mental: Conformación de las moléculas orgánicas

Explorar

Mapa mental: Conformación de las moléculas orgánicas · Formatom

Conformación de las moléculas orgánicas

Contenido del mapa

Conformación de las moléculas orgánicas — Forma 3D momentánea por giro alrededor de un enlace simple, sin romper nada.
- ¿Qué es conformación? — Forma 3D en un momento dado por girar sus partes, cambia sin parar.
  - Definición — Forma 3D temporal por giro alrededor de un enlace simple C-C.
  - Confórmero — Cada forma estable del giro; es el mismo compuesto doblado distinto.
  - No es configuración — Conformación cambia solo por giro sin romper. Configuración exige romper enlaces y es fija.
- ¿Por qué puede girar? — El enlace simple actúa como eje que permite rotar sin romperse.
  - Enlace sigma — Enlace simple C-C o C-H que funciona como un palito o eje de giro.
  - Rotación — Giro de un grupo de átomos alrededor del eje sin romper ningún enlace.
  - Analogía brocheta — Como dos malvaviscos en un palo: giras el de atrás y sigue siendo la misma brocheta.
- ¿Cómo dibujarla? — Proyección de Newman para ver el giro mirando a lo largo del enlace.
  - Mirada por el tubo — Miras justo a lo largo del enlace C-C, como si miraras por un tubo.
  - Centro y círculo — El punto es el carbono de adelante y el círculo el de atrás, con 3 rayitas cada uno.
  - Ángulo diedro — Ángulo de giro entre un grupo de adelante y uno de atrás, de 0° a 360°.
- Ejemplo: etano — CH3-CH3 muestra dos familias: alternada estable y eclipsada inestable.
  - Alternada — Hidrógenos intercalados a 60°, 180° o 300°; mínima repulsión y menor energía.
  - Eclipsada — Hidrógenos superpuestos a 0°, 120° o 360°; máxima repulsión y mayor energía.
  - Energía del etano — E eclipsada mayor que E alternada; pasa más tiempo en alternada.
    - Tensión torsional — Repulsión entre nubes de electrones de enlaces C-H cuando están muy cerca.
    - Impedimento estérico — Estorbo físico porque los átomos ocupan espacio y se molestan.
- Ejemplo: butano — Enlace central C2-C3 donde ya chocan grupos CH3 más grandes.
  - Anti 180° — Los dos CH3 opuestos a 180°; máxima distancia y más estable.
  - Gauche 60° — Los dos CH3 a 60° o 300°; cercanos, estable pero menos que anti.
  - Eclipsada — CH3 superpuestos a 0° o 120°; mucho estorbo y tensión, la menos estable.
  - Orden de energía — E anti menor que E gauche menor que E eclipsada; se interconvierten rápido.

Las moléculas orgánicas no son rígidas como piedras. Pueden girar alrededor de sus enlaces simples sigma, como el enlace C-C, sin romper ningún enlace. Cada forma 3D momentánea que nace de ese giro se llama conformación y cambia millones de veces por segundo. No es un compuesto distinto, es el mismo compuesto doblado de otra manera.

Para visualizar ese giro se usa la proyección de Newman. Se mira justo a lo largo del enlace C-C, como por un tubo. El punto del centro es el carbono de adelante y el círculo es el carbono de atrás, cada uno con 3 rayitas para sus enlaces. El giro se mide con el ángulo diedro, que va de 0° a 360°.

El ejemplo más simple es el etano CH3-CH3. En la conformación alternada los hidrógenos de adelante se intercalan con los de atrás a 60°, 180° o 300°, con mínima repulsión. En la conformación eclipsada quedan superpuestos a 0°, 120° o 360°, con máxima repulsión. Por eso E eclipsada > E alternada, por tensión torsional e impedimento estérico.

Un paso más es el butano CH3-CH2-CH2-CH3 visto desde el enlace central C2-C3. La forma anti con los dos CH3 opuestos a 180° es la más estable por máxima distancia. La forma gauche con los CH3 a 60° o 300° es intermedia. Cualquier forma eclipsada es la menos estable. Así, E anti < E gauche < E eclipsada. Todas se interconvierten solas y muy rápido a temperatura ambiente.