Mapa mental: Configuración de las moléculas orgánicas

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Mapa mental: Configuración de las moléculas orgánicas · Formatom

Configuración de las moléculas orgánicas

Contenido del mapa

Configuración de moléculas orgánicas — Orden fijo en el espacio que define la molécula y solo cambia si rompes enlaces.
- ¿Qué es configuración? — Orden fijo de átomos en el espacio que se mantiene al girar la molécula.
  - Fija y permanente — No cambia sola. Para cambiarla hay que romper un enlace covalente y volver a unirlo.
  - No es conformación — La conformación es un giro momentáneo de un enlace simple. La configuración es estable.
  - Ejemplo de las manos — Mismos dedos en distinto orden espacial. Una mano no encaja en el guante contrario.
- Base: carbono 3D — El carbono con 4 enlaces simples forma un tetraedro, una pirámide de 4 puntas.
  - Tetraedro, no plano — El metano CH4 es tridimensional. Por eso el orden en el espacio importa tanto.
  - Bloqueo del giro — El doble enlace C=C y los anillos como C6H12 impiden girar libremente.
  - Enlace covalente — Unión fuerte donde se comparten electrones. Es como un palito soldado.
- Caso 1: cis y trans — Configuración geométrica por bloqueo del giro en dobles enlaces y anillos.
  - cis: mismo lado — Los dos grupos iguales quedan del mismo lado del doble enlace o del anillo.
  - trans: lados opuestos — Los dos grupos iguales quedan en lados opuestos o cruzados.
  - Ejemplo: but-2-eno — CH3-CH=CH-CH3 tiene forma cis y trans con distinto olor y punto de ebullición.
- Caso 2: quiralidad óptica — Aparece en carbonos con 4 grupos distintos y crea imágenes espejo.
  - Carbono quiral C* — Carbono unido a 4 grupos todos diferentes. Si se repite uno, no es quiral.
  - Enantiómeros R y S — Par espejo no superponible como mano izquierda y derecha. R es derecha y S es izquierda.
  - Diastereómeros — Isómeros espaciales que no son espejo. Tienen distinto punto de fusión y reactividad.
  - Mezcla racémica — Mezcla a partes iguales de R y S. No desvía la luz porque un efecto cancela al otro.

La configuración es el orden fijo de los átomos en el espacio. Fijo significa que se mantiene aunque gires la molécula y que no cambia solo: para cambiarla hay que romper un enlace covalente y volver a unirlo en otra posición. Es como la diferencia entre la mano izquierda y la derecha: tienen los mismos dedos en el mismo orden de conexión, pero son imágenes espejo no superponibles. No debe confundirse con la conformación, que es solo un giro momentáneo de un enlace simple.

Todo parte del carbono tetraédrico. Un carbono con 4 enlaces simples apunta hacia los 4 vértices de un tetraedro, una pirámide triangular de 4 puntas, por eso el metano CH4 no es plano sino tridimensional. Cuando hay un doble enlace C=C o un anillo como C6H12, el giro queda bloqueado y ese bloqueo crea configuración estable.

El primer caso es la configuración geométrica cis y trans, típica de dobles enlaces y anillos. Cis significa mismo lado: los dos grupos iguales quedan del mismo lado. Trans significa lados cruzados: quedan en lados opuestos. El ejemplo clásico es el but-2-eno, CH3-CH=CH-CH3, que tiene forma cis con los dos CH3 hacia arriba y forma trans con uno arriba y otro abajo, con distinto olor, ebullición y reactividad.

El segundo caso es la configuración óptica por quiralidad. Un carbono quiral o asimétrico C* está unido a 4 grupos todos diferentes. Entonces la molécula existe en dos versiones espejo llamadas enantiómeros, nombrados R de rectus derecha y S de sinister izquierda, que desvían la luz en sentido opuesto. Si los isómeros espaciales no son espejo se llaman diastereómeros y ya tienen propiedades distintas. La mezcla a partes iguales de R y S se llama mezcla racémica y no desvía la luz. El butan-2-ol, CH3-CH(OH)-CH2-CH3, es quiral en el carbono 2 y tiene dos enantiómeros estables.